Старт на Ялту дали 31 июля в 11 часов. В середине гонки яхты попали в полосу безветрия и два часа простояли в дрейфе. Финишировали яхты вечером с 20 до 21 часа, сообщает издание «Крымская газета».
Во второй гонке в первой группе победу одержал экипаж яхты «Александра», где капитаном москвичка Инга Малышева. Во второй и третьей группах победу одержала яхты ЧВВМУ имени П. С. Нахимова «Юнона» и «Беркут», где капитанами офицеры Павел Черпита и Илья Драпов. В четвертой группе лидером стала яхта «Искра» Владимира Донова и, наконец, в пятой группе вновь победу одержала «Фламенко» Эдуарда Кузнецова.
1 августа в 17 часов на набережной Ялты прошло торжественное построение и награждение победителей второй гонки. В торжественной церемонии принял участие мэр Ялты Иван Имгрунт, капитан морского порта Борис Фурман, порт-офицер Владимир Пасакин, грек по национальности, который поздравил яхтсменов победителей и призеров от имени Океанского круизного клуба, куда пригласил известных крымских гонщиков.
В день 90-летия ВДВ эскадра парусных судов стартовала из Ялты на Донузлав. Это самый длинный и сложный переход в 115 морских миль. Он был долгим, зависел от ветра и прошёл, как в дневное, так и ночное время.
3 августа стало как известно, в 7 часов 45 минут первой в Донузлав пришла яхта «Айя»- неоднократный победитель многих «Кубков Крыма», обладатель «Голубых лент» за самую высокую абсолютную скорость. Второе место в этой группе заняла яхта «Александра». Стали известны результаты и в другой группе. Там первое место в самой длинной гонке завоевал экипаж яхты «Юнона», где капитаном офицер Павел Черпита. Второе и третье места у яхт «Мелодия» и «Мариша». В остальных группах яхты финишировали позже.
Следом этап Донузлав- Черноморское и, наконец, Черноморское -Севастополь. Ветры были разной силы. Почти от полного штиля и легкого дуновения до штормовых величин. Регата прошла успешно. Её закрытие прошло в Севастополе 8 августа. Общие итоги таковы. В первой группе победу одержал экипаж яхты «Александра», где капитаном москвичка Инга Малышева. Серебро получил экипаж яхты «Айя», Бронза у экипажа яхты «Фламенко». Во второй группе лидером стала яхта ЧВВМУ имени П. С. Нахимова «Юнона», где капитаном Павел Черпита, Серебро и бронза у экипажей яхт «Мелодия» и «Натали». В третьей группе победу одержала экипаж яхты «Беркут», где капитаном Илья Драпов. Серебро и бронза у экипажей яхт «Лира» и «Дионис». В четвертой группе лидером стала яхта «Искра» Владимира Донова Второе и третье места у яхт «Сани парадиз» и «Фиолент». И, наконец, в пятой группе победу одержала яхта ЧВВМУ имени П. С. Нахимова «Гермес», второе и третье места у яхт «Хельга» и «Фулхаус».
Подвел итоги регаты «Кубка Крыма 2020» президент Федерации парусного спорта Севастополя Валерий Зубков. Он поблагодарил партнеров регаты, отметил активное участие в ней экипажей яхт ЧВВМУ имени П. С. Нахимова, которые сумели показать высокое спортивное мастерство и завоевали медали всех достоинств. Благодаря участию вьетнамских курсантов «Кубок Крыма 2020» получился международным.