Старт на Ялту дали 31 июля в 11 часов. В середине гонки яхты попали в полосу безветрия и два часа простояли в дрейфе.  Финишировали  яхты вечером с 20 до 21 часа, сообщает издание «Крымская газета».

Во второй гонке в первой группе победу одержал экипаж яхты «Александра», где капитаном  москвичка Инга Малышева. Во второй и третьей  группах победу одержала яхты ЧВВМУ имени П. С. Нахимова «Юнона» и «Беркут», где капитанами  офицеры Павел Черпита и Илья Драпов. В четвертой группе лидером стала яхта «Искра» Владимира Донова и, наконец, в пятой группе вновь победу одержала «Фламенко» Эдуарда Кузнецова.

 1 августа в 17 часов на набережной Ялты прошло торжественное построение и  награждение победителей второй гонки. В  торжественной церемонии принял участие мэр Ялты Иван  Имгрунт, капитан морского порта Борис Фурман, порт-офицер Владимир Пасакин, грек по национальности, который поздравил яхтсменов победителей и призеров от имени Океанского круизного  клуба, куда пригласил известных крымских  гонщиков.

В день 90-летия ВДВ эскадра парусных судов стартовала из Ялты на Донузлав. Это самый длинный и сложный переход в 115 морских миль.  Он был долгим, зависел от ветра и прошёл, как  в дневное, так  и ночное время.

 3 августа стало как известно,  в 7 часов 45 минут первой в Донузлав пришла яхта «Айя»- неоднократный победитель многих «Кубков Крыма», обладатель «Голубых лент» за самую высокую абсолютную скорость. Второе место в этой группе заняла яхта «Александра». Стали известны  результаты и в другой группе. Там первое место в самой длинной гонке завоевал экипаж яхты «Юнона»,  где капитаном  офицер Павел Черпита. Второе и третье места у яхт «Мелодия» и «Мариша». В остальных группах яхты финишировали позже.

Следом   этап Донузлав- Черноморское и, наконец, Черноморское -Севастополь. Ветры были разной силы. Почти от полного штиля и легкого дуновения до штормовых величин. Регата  прошла успешно.  Её закрытие  прошло  в Севастополе  8 августа. Общие итоги таковы.  В первой группе победу одержал экипаж яхты «Александра», где капитаном  москвичка Инга Малышева. Серебро получил экипаж яхты «Айя», Бронза у экипажа яхты «Фламенко». Во второй группе лидером стала яхта   ЧВВМУ имени П. С. Нахимова «Юнона», где капитаном    Павел Черпита, Серебро и бронза у экипажей яхт «Мелодия»  и «Натали». В третьей  группе победу одержала экипаж яхты «Беркут», где капитаном  Илья Драпов. Серебро и бронза у экипажей яхт  «Лира» и «Дионис». В четвертой группе лидером стала яхта «Искра» Владимира Донова Второе и третье места у яхт «Сани парадиз» и «Фиолент». И, наконец, в пятой группе  победу одержала яхта ЧВВМУ имени П. С. Нахимова «Гермес», второе и третье места у яхт «Хельга» и «Фулхаус». 

Подвел итоги регаты  «Кубка Крыма — 2020» президент Федерации парусного спорта Севастополя  Валерий Зубков. Он поблагодарил партнеров регаты, отметил активное участие в ней экипажей яхт ЧВВМУ имени П. С. Нахимова, которые сумели показать высокое спортивное мастерство и завоевали медали всех достоинств.  Благодаря участию вьетнамских курсантов «Кубок Крыма — 2020» получился международным.